Ở thành phố New York, triệu phú trẻ Thomas Crown nổi tiếng vì sự giàu có, lịch lãm, hiểu biết và thói chơi ngông. Anh từng đánh đắm một du thuyền sang trọng hoặc cá cược hàng trăm nghìn USD cho một cú đánh golf chỉ để “ghi nhớ một buổi sáng thứ bảy đẹp trời”. Chẳng mấy ai biết chính xác Thomas kinh doanh trong lĩnh vực nào, nhưng các nhân viên trong Viện bảo tàng nghệ thuật thành phố thì cho rằng anh sở hữu một công ty kinh doanh bất động sản lớn và là chuyên gia sừng sở trong lĩnh vực mua bán các công ty.Và rồi một vụ trộm giữa ban ngày ở bảo tàng khiến Sở cảnh sát điên đầu. Bức “Hoàng hôn trên đảo San Giorgio Maggiore” bị đánh cắp, Bobby khai Thomas là vị khách duy nhất có mặt trong phòng tranh trước khi nó biến mất, nhưng cảnh sát chẳng dám đưa triệu phú trẻ vào diện tình nghi. Tuy nhiên, Thomas lại là đối tượng tình nghi đầu tiên của Catherine Banning, nữ thám tử tự do chuyên làm việc cho các hãng bảo hiểm trong các vụ án liên quan tới tác phẩm nghệ thuật